まず、判断基準としては、
1.建物の傷み具合

2.ライフスタイルや家族の好みの変化

3.建物の性能

4.費用

の４項目でしょうか。

1.建物の傷み具合をチェックしてみてください。
雨漏り、建具の立てつけ、外壁のヒビ・はがれ、基礎や土台の老朽化具合、
その他、湿気・カビ・シロアリの発生などなど思いつくままチェックして、
修理で事足りるのか建て替えが必要なのか判断します。
思い切って専門家の意見を聞いてみるのも良いでしょう。

2.ライフスタイルとは、それぞれに、年々変化して行きます。
子供が成長して部屋を欲しがるようになったり、
インテリアやデザインが気に入らなくなったり、
また建てた時には大して気にならなかった
家の動線構造が永年住んでいるとどうしても負担になる、
動きづらい、などということはよく耳にします。
家に合わせた暮らしということも大切でしょうが、
人に優しい家づくりというのも、現代では主流になりつつあるようです。
他の要素も含め、どこまで手を入れるべきなのかをご検討下さい。

3.断熱性、機密性、また耐震性など、建物の性能は年々進化しています。
断熱性や機密性などの基本性能が高まればそれだけ住み易くなるのみではなく、
長い目で見れば光熱費などの節約につながる場合もあるでしょう。
また耐震性が高まると言う事は地震の不安がなくなるのみではなく、
建物自体の寿命を延ばす事にもつながります。

4.そして何よりの判断基準となるのが費用です。
手を入れる個所が増えるとそれだけ費用もかかり、そして工期も延びます。
その間の仮住まいの手配や家具荷物等の保管場所にも気を配らなければなりません。
（住みながらのリフォームは、その工事規模にもよりますが、
一般的に２週間～1ヶ月ぐらいが限度と言われています。
それだけストレスも大きいのでしょう。）
建て替えよりもリフォームの方が経済的と考えがちですが、
建物の傷み具合によっては、あっちもこっちもと
建て替えに近い費用がかかってしまう事もあります。
また年齢を重ねてからの新築は心身ともに大きな負担となります。
それはご主人が退職されている場合、老後の蓄えからの費用負担となるからです。